Buddy Holly es quizás la leyenda más insólita del rock & roll de los 50. Tuvo bastantes éxitos y alcanzó el estrellato del rock & roll, pero su importancia va más allá de las cifras de ventas o incluso de los detalles de una canción (o grupo de canciones) que escribió o grabó. Holly era único, su estatus de leyenda y su impacto en la música popular es aún más extraordinario por haber sido logrado en apenas 18 meses. Entre sus rivales, Bill Haley fue el primero en establecer la música rock & roll; Elvis Presley cosificó la sexualidad implícita en la música, vendiendo cientos de millones de discos en el proceso, y definió un aspecto de la juventud y el carisma necesarios para el estrellato; y Chuck Berry definió las raíces de la música en el blues junto con algunos de los puntos más sutiles de su sexualidad y su orientación juvenil (y, en el proceso, entremezcló todos estos elementos). La influencia de Holly tuvo el mismo alcance que estos otros, aunque mucho más sutil y de naturaleza musical. En una carrera que duró desde la primavera de 1957 hasta el invierno de 1958-1959 — menos tiempo del que Elvis estuvo en la cima antes de que el ejército se lo llevara (y menos tiempo, de hecho, del que Elvis pasó en el ejército) — Holly se convirtió en la fuerza creativa más influyente en los comienzos del rock & roll.
Nacido en Lubbock, Texas, el 7 de septiembre de 1936, Charles Hardin «Buddy» Holley era el menor de cuatro hijos. De familia de músicos, a los 15 años ya dominaba la guitarra, el banjo y la mandolina y trabajaba en un dúo con su amigo de la infancia Bob Montgomery, con quien también había empezado a escribir canciones. A mediados de los 50, Buddy & Bob, como se autodenominaban, tocaban lo que llamaban «western y bop»; Holly, en particular, escuchaba mucho blues y R&B y lo encontraba compatible con la música country. Fue uno de esos jóvenes sureños que escucharon y vieron actuar a Elvis en los días en que éste firmó con Sam Phillips’ Sun Records; de hecho, Buddy & Bob tocaron como teloneros de Elvis cuando éste tocó en la zona de Lubbock a principios de 1955, y Holly vio la futura dirección de su vida y su carrera.
A mediados de 1955, Buddy & Bob, que ya trabajaban con un bajo (interpretado por Larry Welborn), añadieron al baterista Jerry Allison a su formación. También grabaron algunos temas que habrían sido calificados como rock & roll, aunque ninguna discográfica estaba interesada en ese momento. Finalmente, Montgomery, que se inclinaba por un sonido más country tradicional, abandonó la asociación de intérpretes, aunque siguieron componiendo canciones juntos. Holly siguió impulsando su música hacia un sonido de rock & roll directo, trabajando con Allison, Welborn y otros músicos locales, incluyendo al guitarrista Sonny Curtis y al bajista Don Guess. Con estos dos últimos Holly grabó su primera sesión oficial en enero de 1956 en Nashville para Decca Records.
El destino intervino bajo la apariencia de Norman Petty, un músico convertido en productor con base en Clovis, Nuevo México, que tenía oído para la nueva música y lo que hacía que sonara bien, especialmente en la radio, para los niños. Petty tenía un estudio donde cobraba por canción en vez de por hora, y Holly y compañía ya habían empezado a trabajar allí a finales de la primavera de 1956. Tras el rechazo de Decca, Holly y su banda, que ahora incluía a Niki Sullivan en la guitarra rítmica, se lanzaron a lo que Petty consideraba las canciones más prometedoras que tenían, hasta que elaboraron una versión ajustada y dura de uno de los originales fallidos que Holly había cortado en Nashville titulado «That’ll Be the Day». El título y la frase lírica, sacada de una frase que John Wayne siempre citaba en la película de John Ford The Searchers, tenía poder de permanencia, y el grupo se basó en ella. Consiguieron que la canción fuera grabada y, con la ayuda de Petty, la recogió Murray Deutsch, un editor asociado de Petty’s que, a su vez, se la dio a Bob Thiele, un ejecutivo de Coral Records, a quien le gustó. Irónicamente, Coral era una subsidiaria de Decca, la misma compañía con la que Holly había firmado anteriormente.
Para entonces, la música de Holly había crecido en sofisticación y complejidad hasta el punto de que había renunciado a los deberes de guitarra principal en el estudio al músico de sesión Tommy Alsup, y había hecho varias grabaciones en Nueva York utilizando músicos de sesión como King Curtis. Fue durante este período que sus ventas y las del grupo se redujeron un poco. Sencillos como «Heartbeat» no se vendían tan bien como los 45 de 1957 que habían salido de las tiendas. Incluso podría haber avanzado más de lo que una gran parte de la audiencia del grupo estaba dispuesta a aceptar a finales de 1958. «Well…All Right», por ejemplo, estaba años adelantado a su tiempo como canción y grabación.
La separación de Holly y Petty en el otoño de 1958 lo dejó libre para perseguir algunos de esos nuevos sonidos, pero también le dejó sin recursos económicos. En el curso de la terminación de la asociación, quedó claro para Holly y todos los demás que Petty había manipulado los números y probablemente se había llevado una enorme parte de los ingresos del grupo para sí mismo, aunque casi no había manera de probar esto porque parecía que nunca terminaba su «contabilidad» del dinero que se le debía a nadie, y sus libros se encontraron finalmente en tal desorden que cuando llegó a varios acuerdos de cinco cifras bajas a los involucrados, se alegraron de obtener lo que obtuvieron.
Con una nueva esposa, que estaba embarazada, y sin ningún acuerdo por parte de Petty, Holly decidió ganar dinero rápido firmando para la gira de la Fiesta de Baile de Invierno del Medio Oeste. Fue en esa gira que Holly, Ritchie Valens y J.P. «Big Bopper» Richardson murieron en un accidente de avión el 3 de febrero de 1959.
El accidente fue considerado una noticia sombría pero no muy significativa en ese momento. La mayoría de las organizaciones de noticias, dirigidas por hombres que habían alcanzado la mayoría de edad en los años 30 o 40, no tomaban el rock & roll muy en serio, excepto en la medida en que podía ser explotado para vender periódicos o construir audiencias. La imagen limpia de Holly y su vida sin escándalos, junto con la noticia de su reciente matrimonio, le dio a la historia más emoción de la que podría haber tenido y probablemente lo encontró tratado más respetuosamente de lo que hubiera sido el caso con otras estrellas de la música de la época.
Holly continuó siendo una presencia en la cultura pop a través de los años 90, notablemente siendo nombrada en «Buddy Holly», un éxito de 1994 de la banda de rock alternativo Weezer; la canción se convirtió en uno de los estándares de su época, y fue tocada regularmente hasta bien entrado el siglo 21, ayudando a mantener vivo el nombre de Holly. La imagen de Holly también apareció en la película Pulp Fiction de Quentin Tarantino en 1994, en la que Steve Buscemi interpretaba a un camarero haciéndose pasar por Holly.
En el Reino Unido, las recopilaciones de las viejas grabaciones de Holly se publicaron tres veces en los 90: Words of Love llegó al número uno en 1993, The Very Best of Buddy Holly llegó a 24 en 1996, y la compilación televisiva The Very Best of Buddy Holly & the Crickets llegó a 13 en 1999. Universal excavó más profundamente en las bóvedas de Holly en la década de 2000, lanzando Down the Line: Rarities en 2009, seguido por el completo juego de seis discos Not Fade Away: Las grabaciones completas del estudio y más ese mismo año.
Holly ha sido tenido dos homenajes en 2011: Listen to Me: Buddy Holly, de Verve Forecast, en el que participaron Stevie Nicks, Brian Wilson y Ringo Starr entre otros 13 artistas, y Rave on Buddy Holly, de Fantasy/Concord, que contenía temas de Paul McCartney, Patti Smith, The Black Keys y Nick Lowe, entre otros. (Pat DiNizio de los Smithereens lanzó su propio álbum tributo a Holly en 2009). Universal publicó True Love Ways, un álbum en el que las grabaciones originales de Holly fueron dobladas por la Royal Philharmonic Orchestra, a tiempo para la temporada navideña de 2018; debutó a los 10 años en las listas del Reino Unido.
